When I Fall in Love With Both西西（李嘉欣 饰）、樱儿（李绮红 饰）和乐乐（范文芳 饰）是三位来自于不同地域，个性和身份都迥然不同的女性，然而，她们在感情道路上却遇到了相似的问题。西西和振南（方中信 饰）是青梅竹马的玩伴，两人感情一直十分要好，然而随着年岁渐长，西西和振南之间的分歧越来越多，两颗心的距离渐渐疏远，就在这个节骨眼上，西西邂逅了曾经的小学同学阿东（吴大维 饰），两人之间碰擦出了激情的火花。 樱儿和阿武（陈熙峰 饰）相恋多年，感情稳定的两人早已经认定对方是自己要携手步入婚礼殿堂的那个人，然而阿武的弟弟阿文（陈宇风 饰）忽然出现在了樱儿的面前，让樱儿心中小鹿乱撞。
